Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Каждый день он придумывает слова, которые дарят людям улыбки, но сам он ищет нечто большее — настоящую любовь. И вот она появляется: его коллега Саммер, яркая, загадочная, кажется, воплощение его идеала.
Их роман длится 500 дней — полных надежд, разочарований и неожиданных поворотов. Том понимает, что любовь нельзя вписать в готовый сценарий, как текст для открытки. Она непредсказуема, порой абсурдна, но именно в этой хаотичности скрывается её истинная прелесть и вечная загадка.